Artikel ini mengkaji dokumen Surat Endom, pada 27 Ferbruari 1770, yang menyebut bahwa Pulau Lembeh, yang kini terletak Kota Bitung, Sulawesi Utara, dihadiahkan pemerintah kolonial Belanda kepada Xaverius Dotulong – selanjutnya disebut Dotulong. Karena itu, ini menimbulkan polemic tentang kepemilikan Pulau Lembeh menimbulkan perdebatan panjang dan kontroversi di antara keluarga ahli waris Dotulong. Namun membahas Pulau Lembeh, memicu penelitian lebih lanjut karena posisi Pulau tersebut yang berhadapan langsung dengan Ambon dan Maluku, yang dimasa lalu mendapat pengaruh Islam dan dianggap sebagai kekuatan Islam. Demikian juga Pulau Sangihe yang di dalamnya berdiam kampong Tidore. Agama memang bukan faktor penentu, namun ia dapat menjadi variabel fasilitator bagi lancar tidaknya komunikasi untuk konsolidasi antar daerah kekuasaan dan di bawah tekanan pengaruh asing yang kuat tersebut, baik bagi Tidore dan Ternate juga bagi Belanda. Ekspedisi Tidore harus dicegah masuk Manado, bukan saja karena Belanda sudah berdiam di Manado dan berusaha menangkal masuknya pengaruh Islam yang menempel pada kekuatan Tidore dan Ternate di wilayah kolonial Belanda tersebut. Taulu menulis bahwa garis pantai utara Sulawesi mulai dari Gorontalo, Bolaang Mongondow, Sangir Talaud, Manado, hingga Minahasa adalah sebagian wilayah berdiam penduduk yang memeluk Islam sebelum Belanda datang, hingga kini. Masuknya Islam ke wilayah ini pada awalnya memang karena ekpedisi pedagang asing, terutama dari Arab dan India, dalam mengembangkan misi dagang dan syiar Islam di Indonesia Bagian Timur, seperti Ternate dan sekitarnya. Catatan Pigafeta yang melakukan ekspedisi pada 1821 menyebut bahwa Islam masuk ke Maluku sejak abad ke-9, bahkan lebih lama dari itu, namun catatan itu menyebut Islam masuk Ternate sekitar 50 tahun sebelumnya. Namun Islam secara resmi masuk ke Tidore pad abad ke-15, sekitar 80 tahun sebelum lawatan itu dilaksanakan. Demikian juga Islam masuk ke Minahasa dan Bolaang Mongondow, Sulawesi Utara, yang disebut sejak 1525. Pada 1590, saudagar berkebangsaan Arab dari Ternate, Said Welas Rais memasuki Pelabuhan Belang. Pelabuhan ini terletak di pesisir pantai wilayah Minahasa Tenggara, yang merupakan kota pelabuhan pertama di Minahasa yang mengenal agama Islam. Sebelum kedatangan Belanda, disebutkan bahwa pada Ponosokan, dengan Ibukota Pelabuhan Belang itu telah dijumpai pemeluk agama Islam. Paeni menulis Islam masuk ke Sulawesi Utara disebarkan oleh seorang mubaligh, Syarif Mansyur, seorang bangsawan dari Magindanau, Philiphina Selatan. Pada pertengahan abad ke-16, Syarif Mansyur menjadi Raja Kandahe, menggantikan Wagama, penguasa sebelumnya yang bergelar Kulano. Pada saat Syarif Mansyur menjadi Raja Kanhade, ia juga menggunakan gelar Kulano, dan kemudian mengislamkan rakyat Kandahe, Tawalide, dan Sangir-Talaud. Di wilayah Bolaang Mangondow, Islamisasi telah berlangsung pada 1580-1660, berlangsung pada masa Kerajaan dipimpin oleh Datu’ Binangkang atau Raja Loloda’ Mokoagow oleh mubaligh Batu Da’a Suwawa Gorontalo. Sejak masa Islam, kemudian Katolik, wilayah ini dikenal anti VOC. Hal-hal di atas yang hendak dibahas dalam artikel ini, dengan menggabungkan antara metode fieldtrip, observasi, dan wawancara dengan studi dokumen.